Castiglion Ubertini come Monticello vennero costruite nell'anno 1342 dagli abitanti scampati alla devastazione del vecchio fortilizio del "CASTELLARE" da parte della repubblica Fiorentina.
Nel 1385 , mediante degli accordi Castiglione degli Ubertini fu considerato parte integrante dello stato fiorentino; infine nel 1397 Castiglion Ubertini si dotò di propri statuti e di una propria amministrazione con tanto di Sindaco e consiglieri.
Solo nel 1868 il comune di Castiglion Ubertini sarebbe stato aggregato a quello di Terranuova.
Oggi castiglion Ubertini e frazione del comune di Terranuova B.ni con circa 200 abitanti e sede di un importante riserva naturale "LA RISERVA NATURALE DELLA VALLE DELL'INFERNO E BANDELLA".