Il centro abitato della Penna si trova a ridosso della strada Provinciale che unisce Terranuova B:ni ed il fondovalle del Valdarno a Loro Ciuffenna. La parte più antica detta "PENNA ALTA" si appoggia su uno sperone di roccia sedimentaria e mantiene quasi intatta la struttura dell'antico castello medievale appartenuto nel XIII secolo ai "GUIDI". Di particolare interesse nelle vicinanze la "CHIESA DI MONTELUNGO" Oggi la Penna è sede di un importante "area artigianale". La Penna è una frazione del comune di Terranuova Bracciolini ed ha una popolazione di circa 1000 abitanti.