Il nome Terranuova ricorda il progetto della Repubblica Fiorentina di un sistema di terre nuove (con Castelfranco e San Giovanni) per accogliere le popolazioni dei borghi vicini in un unico centro fortificato e per consolidare la propria egemonia in una zona contesa continuamente tra guelfi e ghibellini.
I lavori di edificazione iniziarono nel 1337, secondo un impianto urbanistico originale che vide la collaborazione di Arnolfo di Cambio: planimetria rettangolare, con la piazza al centro, le mura turrite, le vie parallele che s'intersecano perpendicolarmente. Nel centro storico, si incontrano ancora testimonianze dell'antica origine pianificata, ad esempio nelle chiese che portano il nome del popolo che dalla campagna si rifugiò nella nuova terra fortificata: la chiesa San Donato in Ganghereto, la chiesa di Santa Maria a Pernina, quella dedicata a San Bartolomeo al Pozzo, la prioria di San Biagio ai Mori; e soprattutto lo schema urbanistico originale, con la piazza centro della vita pubblica e sociale, dove vanno ad incrociarsi le strade che conducevano alle quattro porte-torri.
Da visitare a Terranuova, l'0ratorio di San Benedetto (il Convento) con il chiostro a due piani (XVI secolo), gli affreschi trecenteschi della chiesa di San Biagio, l'arcipretura di Santa Maria con le terrecotte di ispirazione robbiana, il Palazzo Concini del XVI secolo.
Purtroppo, molti degli edifici storici e la maggior parte delle fortificazioni furono danneggiati o distrutti durante l'ultimo conflitto mondiale.
Appena fuori Terranuova, su una collina che offre un panorama sulle Balze, troviamo il convento di Ganghereto, costruito secondo la tradizione proprio sul luogo dove San Francesco avrebbe fatto sgorgare una fonte d'acqua.
Nelle vicinanze, la frazione del Tasso, castelletto di probabile origine longobarda nel mezzo di un paesaggio di calanchi d'argilla e rocce sedimentarie, ricche di reperti fossili e conosciute dai geologi come "sabbie del Tasso".
Ancora nei dintorni di Terranuova, le Ville (un tempo"castello del Terraio", popoloso borgo murato); Pernina (di origine medioevale, con una chiesa seicentesca circondata dai cipressi, su una collina silenziosa e panoramica); e infine Penna Alta, in cima a uno sperone di roccia, che ha mantenuto la struttura dell'antico villaggio fortificato medioevale.